Ketika dua senyawa karbonil yang berbeda bereaksi, apakah reaksi nya stoikiometris atau tidak stoikiometris ?
Dua senyawa karbonil (reaksi bimolekuler) dimana 2 molekul akan
bertabreakan dan saling bereaksi. Hasil reaksinya dinamakan sintesis
kimia atau reaksi adisi.
Tentu saja mengalami rekasi stoikiometri, karena kemungkinan reaksi yang
lain adalah sebagian dari sebuah molekul berpindah ke molekul lainnya.
Reaksi tipe seperti ini, contohnya adalah reaksi redoks dan reaksi
asam-basa. Pada reaksi redoks partikel yang berpindah adalah elektron,
sedangkan pada reaksi asam-basa yang berpindah adalah proton. Reaksi
seperti ini juga disebut dengan reaksi metatesis.
Contohnya :
NaCl(aq) + AgNO3(aq) →NaNO3(aq) + AgCl(s)
Persamaan kimia haruslah seimbang, sesuai dengan stoikiometri, jumlah
atom tiap unsur di sebelah kiri harus sama dengan jumlah atom tiap unsur
di sebelah kanan. Penyeimbangan ini dilakukan dengan menambahkan angka
di depan tiap molekul senyawa (dilambangkan dengan A, B, Cdan D di
diagram skema di bawah) dengan angka kecil (a, b, c dan d) di depannya.
Kondensasi aldol antara dua aldehida yang berbeda
menghasilkan kondensasi lintas-aldol. Jika kedua aldehid memiliki
hidrogen α, serangkaian produk akan terbentuk. Agar bermanfaat,
cross-aldol harus dijalankan antara aldehida yang memiliki α hidrogen
dan aldehida kedua yang tidak memiliki hidrogen α.
Keton kurang reaktif terhadap kondensasi aldol daripada
aldehid. Dengan katalis asam, bagaimanapun, sejumlah kecil produk aldol
dapat dibentuk. Tetapi produk Aldol yang terbentuk akan cepat mengalami
dehidrasi untuk membentuk produk yang stabil-resonansi. Langkah
dehidrasi ini mendorong reaksi hingga selesai.
Kondensasi aldol katalis asam meliputi dua langkah kunci:
konversi keton menjadi bentuk enolic, dan serangan terhadap gugus
karbonil terprotonasi oleh enol. Mekanisme berlangsung sebagai berikut:
1. Oksigen dari gugus karbonil terprotonasi.
2. Molekul air yang bertindak sebagai pangkalan menghilangkan α hidrogen asam, yang mengarah ke enol.
3. Enol menyerang gugus karbonil terprotonasi dari molekul keton kedua.
Kondensasi aldol paling berguna jika kita hanya menggunakan satu jenis aldehida atau keton.Campuran kondensasi aldol antara dua aldehid atau keton yang berbeda umumnya memberikan campuran dari keempat kemungkinan produk karena kita tidak dapat dengan mudah mengontrol yang akan bertindak sebagai nukleofil dan yang akan bertindak sebagai elektrofil.Namun, reaksi campuran dapat berhasil jika salah satu dari dua molekul dalam donor yang sangat baik (sangat asam α-hidrogen - etil asetoasetat, misalnya) atau jika dapat bertindak hanya sebagai elektrofil (akseptor) karena tidak adanya α -hidrogen - benzaldehid atau formaldehida, misalnya.
Kondensasi aldol intramolekul dari 1,4 dan 1,5 diketon juga
memberikan cara untuk membuat cincin beranggota lima dan enam. Sebagai
contoh, perlakuan dasar 2,5-hexanedione menghasilkan produk
siklopentenon. Mekanisme reaksi aldol intramolekul mirip dengan reaksi
intermolekuler.Satu-satunya perbedaan adalah bahwa kedua donor anion
karbonil nukleofilik dan akseptor karbonil elektrofilik sekarang berada
dalam molekul yang sama.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar